Gaiole est bien évidemment un terroir viticole, mais aussi une région de châteaux et un haut-lieu du cyclisme. Il y a dix ans, cette tranquille ville de marché était considérée comme l’endroit le plus idyllique au monde où vivre. Peu de choses ont changé depuis, alors appréciez-en la qualité de vie. Cette plaque tournante du commerce est à jamais liée à la dynastie viticole des Ricasoli, dont les ancêtres auraient lancé la marque Chianti Classico au Château de Brolio. En plus de pouvoir se vanter d'être le berceau du Chianti Classico, Gaiole est elle-même renommée. Au Moyen-âge, c'était l'une des trois capitales de la Ligue du Chianti, avec Castellina et Radda. Perchée sur une colline, la ville est nichée au milieu de forêts de chênes et de châtaigniers, mais elle surplombe également les vignobles et les oliveraies. Ancien fief militaire, Gaiole est entourée de châteaux médiévaux et d'abbayes fortifiées. Sa place principale en forme de triangle est un point de départ idéal pour explorer les châteaux, les auberges agréables, les domaines viticoles et les anciennes abbayes du coin.
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